Nach seinem erfolgreichen Debüt in der Rolle des Gandhi in Satyagraha am Oldenburgischen Staatstheater im Jahr 2016 wurde Timothy eingeladen, als Loge in Rheingold zu debütieren und anschließend den Mime in Siegfried für die neue Produktion von Wagners Ring-Zyklus zu singen. Neben der Entwicklung und Aufführung seines deutschen Repertoires an der Semperoper Dresden trat er 2008 bei den Bayreuther Festspielen als Vierter Knappe in einer Neuproduktion von Parsifal auf. In der folgenden Spielzeit sang er die Rolle ein weiteres Mal und ergänzte sie um Ulrich Eislinger in Die Meistersinger von Nürnberg. Ein weiteres bemerkenswertes Debüt gab er 2018 bei den Salzburger Osternfestspielen als Habinnas in Bruno Madernas Satiricon. Kurz darauf, im Winter 2019, folgte sein Debüt in Florenz am Maggio Musicale unter der Leitung von Fabio Luisi als Steuermann in Wagners Der fliegende Holländer.

Timothy ist auf der Konzert- und Recitalbühne gleichermaßen zu Hause. Sein Debüt gab er 2008 an der Alten Oper Frankfurt unter der Leitung von Sebastian Weigle als Sterbender Schwan in Carmina Burana. Er unterhält eine sehr enge Beziehung zu dem Dirigenten Fabio Luisi, der ihn 2010 erstmals nach Wien in den Musikverein holte, um die Titelrolle in Berlioz‘ Damnation de Faust zu singen, und ihn anschließend für Konzerte mit Orchestern auf der ganzen Welt engagierte, darunter die Londoner Symphoniker, die Wiener Philharmoniker, NHK Symphony und die Accademia di Santa Cecilia in Rom. Er ist auch ein gefragter Interpret zahlreicher Bach-Werke, insbesondere des Weihnachstoratoriums, der Johannes-Passion und der Matthäus-Passion.

Timothy stammt aus Norfolk, Virginia, und erwarb 2001 und 2003 seinen Bachelor- und Master-Abschluss an der Musikhochschule der Universität von Cincinnati, wo er mit Magna Cum Laude und Auszeichnung abschloss. Während seiner Studienzeit engagierte ihn die Ohio Light Opera für mehrere Sommer, wo er Hauptrollen wie Captain Fitzbattleaxe in Utopia Limited, Camille de Rosillon in The Merry Widow und die Titelrolle in Robin Hood spielte. Darüber hinaus nahm er an zahlreichen Sommer-Opernfestivals teil, darunter das St. Louis Opera Apprentice Program und die Central City Opera, wo er die Ehre hatte, die Hauptrolle des Larry/Matt in der berühmten Face on the Ballroom Floor zu singen und den John Moriarty Award zu erhalten.