Seine Stimme wurde als „glühend“, „klingend“ und „durch ihre Schönheit und Ebenmäßigkeit fesselnd“ beschrieben.

In der Spielzeit 2025/26 ist Timothy Oliver an der Semperoper Dresden als Monostatos in Die Zauberflöte sowie als Spoletta in Tosca zu erleben. Zudem kehrt er an die Komische Oper Berlin in die Produktion The Nose zurück.

In der Saison 2024/25 war er an der Semperoper Dresden u. a. als Monostatos in Die Zauberflöte, als 2. Jude in Salome sowie in der konzertanten Premiere von Leonard Bernsteins Candide in den Rollen des Alchemisten, Sultan Achmet und des Gauners zu hören. Die Saison begann mit zwei bedeutenden Hausdebüts: an der Staatsoper Hannover als Prinz Arjuna in Philip Glass’ Satyagraha und kurz darauf am Opernhaus Zürich in der neuen Homoki-Produktion von Ariadne auf Naxos als Brighella. Weitere Höhepunkte waren sein Debüt am Teatro Carlo Felice in Genua als Merkur in Strauss’ Die Liebe der Danae unter Fabio Luisi, die Partie des Max in Der Freischütz am Staatstheater Cottbus sowie ein kurzfristiges Einspringen als Ein junger Diener in Strauss’ Elektra an der Staatsoper Berlin.

Zuvor gab Timothy sein erfolgreiches Debüt als Max in Der Freischütz am Hessischen Staatstheater Wiesbaden. Er wirkte in zahlreichen Produktionen an der Komischen Oper Berlin mit, wo er 2015 in HK Grubers Die Geschichten aus dem Wienerwald debütierte, gefolgt von Rollen in Die Meistersinger von Nürnberg, Satyagraha, Candide, Falstaff sowie der Hauptrolle des Váňa Kudrjaš in einer Neuinszenierung von Kát’a Kabanová. Er gastiert dort regelmäßig als Monostatos in Die Zauberflöte und war mit dieser Produktion auf Tournee in Japan sowie im Lincoln Center in New York im Rahmen des Mostly Mozart Festival.

Nach seinem Debüt als Gandhi in Satyagraha am Oldenburgischen Staatstheater im Jahr 2016 folgten Partien wie Loge (Das Rheingold) und Mime (Siegfried) in einer neuen Ring-Produktion. Bereits 2008 debütierte er bei den Bayreuther Festspielen als Vierter Knappe in Parsifal, kehrte in der folgenden Spielzeit in dieser Rolle zurück und übernahm zusätzlich Ulrich Eislinger in Die Meistersinger von Nürnberg. 2018 gab er sein Debüt bei den Salzburger Osterfestspielen als Habinnas in Madernas Satiricon, 2019 folgte sein Debüt am Maggio Musicale in Florenz unter Fabio Luisi als Steuermann in Der fliegende Holländer.

Auf der Konzertbühne debütierte Timothy 2008 an der Alten Oper Frankfurt als Sterbender Schwan in Carmina Burana. Eine enge künstlerische Zusammenarbeit verbindet ihn mit Fabio Luisi, der ihn 2010 erstmals in den Wiener Musikverein für die Titelpartie in Berlioz’ La Damnation de Faust engagierte und seither regelmäßig mit ihm arbeitet, u. a. mit dem London Symphony Orchestra, den Wiener Philharmonikern, dem NHK Symphony Orchestra und der Accademia di Santa Cecilia in Rom. Timothy ist zudem ein gefragter Interpret zahlreicher Werke von Johann Sebastian Bach, insbesondere des Weihnachtsoratoriums sowie der Johannes- und Matthäus-Passion.

Der gebürtige Amerikaner aus Norfolk, Virginia, erwarb 2001 und 2003 seinen Bachelor- und Master-Abschluss an der University of Cincinnati College-Conservatory of Music mit magna cum laude. Während seines Studiums war er mehrere Sommer an der Ohio Light Opera engagiert und nahm an Festivals wie dem St. Louis Opera Apprentice Program und der Central City Opera teil, wo er u. a. den John-Moriarty-Award erhielt.